Josef Dobrowsky wurde am 22. September 1889 in Karlsbad geboren.
 
Er besuchte zunächst die Wiener Kunstgewerbeschule und studierte von 1906 bis 1910 an der Wiener Akademie der bildenden Künste bei Christian Griepenkerl und Rudolf Bacher. 1919, nach Ende des Ersten Weltkrieges, wurde er Mitglied der Secession und arbeitete von nun an als freischaffender Künstler.
 
1955 erhielt Dobrowsky die Ehren-Mitgliedschaft der Secession. Schon früh wurde er mit Preisen und Auszeichnungen geehrt, u.a. mit dem Großen Österreichischen Staatspreis und der Goldenen Staatsmedaille. Von 1946 bis 1963 lehrte er als Professor für Malerei an der Wiener Akademie und übte in dieser Zeit Einfluss auf nachfolgende Künstlergenerationen aus. Bedeutende Künstler wie Alfred Hrdlicka, Josef Mikl und Wolfgang Hollegha gehörten zu seinen Schülern.
 
Dobrowsky starb am 9. Januar 1964 in Tullnerbach im Wiener Wald, wo er seit 1959 wohnte. Sein Werk gilt als Pfeiler in der Entwicklung der modernen Malerei in Österreich – es ist heute in zahlreichen Museen und Privatsammlungen vertreten.